2020-21 V・チャレンジマッチ男子が5月4日（火・祝）に三重県営サンアリーナ（三重県伊勢市）で開催され、第1戦は大分三好ヴァイセアドラー（V1男子）がセットカウント3-0で勝利を収めた。明日5日（水・祝）に第2戦が行われる。
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V・チャレンジマッチ男子１日目 結果
大分三好ヴァイセアドラー（V1男子） 3-0 ヴォレアス北海道（V2男子）
（25-22, 25-20, 25-23）
第1セットは中盤、大分三好が13-12から山田滉太のバックアタックでブレークに成功。さらにカーティス・ストックトンのサービスエースやブロックが決まり、セットを先取した。
第2セットも粘り強いレシーブから攻撃につなげた大分三好がリードを奪ったが、ヴォレアスは中盤に佐々木博秋、田代貴之らのブロックなどで3連続得点をあげて15-15の同点に追いつく。終盤ヴォレアスにミスが出て再び大分三好がリード、最後は川口喬のブロックが決まって大分三好が連取した。
第3セットは、ヴォレアスが古田史郎のサービスエースなどでリードを奪い、中盤も越川優の攻撃が決まり、リードを保ったまま終盤へ突入。大分三好は徐々に差を詰め、藤原奨太のブロックで同点に追いつく。22-22から川口が2連続サービスエースを奪って逆転に成功、最後はストックトンが決めて25点目。ストレートで勝利した。
この結果、大分三好が3ポイントを獲得。明日の試合で1セット以上を取ることができれば、DIVISION1残留が決まる。
V・チャレンジマッチの順位は、2戦行って勝利数の多いチームが上位。勝利数が並んだ場合はポイントの高いチーム、ポイントも並んだ場合はセット率の高いチーム、セット率も同率の場合は、得点率の高いチームが上位となる。いずれも、同率となった場合は、V.LEAGUE DIVISION1のチーム、今回なら大分三好を勝者とする。
ポイントは以下の通り、付与される
3ポイント：「3-0」もしくは「3-1」での勝利
2ポイント：「3-2」での勝利
1ポイント：「2-3」での敗戦
0ポイント：「0-3」もしくは「1-3」での敗戦
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